動物源性食品中有害化學物質及汙染（rǎn）物的檢（jiǎn）測——蘇（sū）丹紅

蘇（sū）丹紅（sudandyes）又名油溶紅、溶劑紅，是一組人工合成的以苯基偶氮（dàn）萘酚為主要基團的人工合成色（sè）素，1896年科學家達迪將其命名為蘇丹（dān）紅並沿用至今。由於成（chéng）本低廉、顏色鮮豔、不易褪色，蘇丹紅被大量地應用在工業、化學和生物醫學等領域，常作為工業（yè）染料（liào）被廣泛用（yòng）於如溶劑、油、蠟、汽油的增色以（yǐ）及鞋、地板的增光等方麵，還用於諸如紡織品（pǐn）、紙張、皮革、食品、化妝品及焰火禮花（huā）的著色。自2003年法（fǎ）國首次在食品中（zhōng）發現蘇丹紅Ⅰ以來，檢出蘇丹紅（hóng）的食品安全事件時有發（fā）生，尤其是2006年發生的鴨飼料中添（tiān）加蘇丹紅（hóng）Ⅳ生（shēng）產假冒“紅心鴨蛋”事（shì）件再一次向人們（men）敲響了（le）警（jǐng）鍾（zhōng）。本（běn）部分綜述了（le）蘇丹（dān）紅的理化（huà）性質、代謝、毒性、國內外限量要求以及殘（cán）留檢測的樣品（pǐn）前處理、儀器測定方法等內容，以期為（wéi）該類化合物的全麵了（le）解（jiě）和殘留（liú）檢測提供參考。

1 理（lǐ）化性質

蘇丹紅是一類人工合成的屬於非離（lí）子型脂溶性偶氮類化（huà）合物（wù），外觀呈（chéng）暗（àn）紅（hóng）色或深褐色片狀晶體，主要（yào）包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ4種類型。

蘇丹（dān）紅Ⅰ~Ⅳ顏色逐漸加深，熔點逐漸升（shēng）高，疏水性逐漸增強，溶解性（xìng）非常相似。不溶（róng）於水（shuǐ），溶於氯仿（fǎng）、二氯甲烷、苯、乙腈、乙醇和甲醇等有機（jī）溶劑及脂肪（fáng）中。紫外吸收光譜表明，4種蘇丹紅均分別在紫外區230nm和（hé）可見光區460~520nm處有最大吸收，其（qí）中230nm的吸收峰較強，屬於（yú）帶（dài）苯環化（huà）合物的E1吸收帶（dài）。

蘇丹紅Ⅰ是一種人工合（hé）成的偶氮類、油溶性的化工（gōng）染色（sè）劑，它通過苯胺在鹽酸中與亞硝酸鈉進行重氮化（huà），然後與2-萘酚偶合而成。蘇丹（dān）紅Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ為蘇丹紅Ⅰ的化學衍生物，蘇丹紅Ⅰ、Ⅱ為單偶氮染料，蘇丹紅Ⅲ、Ⅳ為雙偶氮染料。

2 代謝

油溶性的蘇丹紅一旦被攝（shè）入人體，極易溶（róng）解在肌體組（zǔ）織中（如脂肪），由於不具水溶性，因而不會在消化和循環過程（chéng）中隨尿（niào）液（yè）排出體外。進入（rù）體內的蘇丹紅主要通過胃腸道微生物還（hái）原酶，肝和肝外組織微粒體及細胞質的細胞（bāo）色素（sù）還原酶係（如細胞色素P450）以及過氧化氫-過氧化物酶體係進行代（dài）謝，也有報道前列腺素H合酶在花生四烯酸或過氧化氫條件下參與蘇丹紅的代謝活（huó）化。

由於蘇丹紅的化學結構中含萘環和偶氮結構，蘇丹紅Ⅰ在體內可代謝為初級產物（wù）苯胺和1-氨基-2萘酚；蘇丹紅Ⅱ可代謝（xiè）產生（shēng）2，4-二甲基苯胺和1-氨基-2-萘酚；蘇丹紅Ⅲ可代謝成4-氨基偶氮（dàn）苯、1-氨基-2-萘酚、苯胺、對-苯二胺和1-（4-氨基苯基）偶氮-2-萘酚；蘇丹紅Ⅳ可代謝成（chéng）鄰氨基偶（ǒu）氮甲苯、1-（4-氨基-2-甲基苯基）偶氮-氨基-2-萘酚、2，5-二氨基甲苯、1-氨（ān）基-2-萘酚和鄰甲（jiǎ）苯胺。

目（mù）前，對蘇丹（dān）紅代謝機理的研究還不是很多。範曉麗等采用LC-MS/Q-TOF技術並結（jié）合代謝組學分（fèn）析策略，對喂食日糧中含蘇丹紅Ⅳ（0mg/kg、100mg/kg、150mg/kg、200mg/kg）的雞蛋進行代謝（xiè）組學研究。結果表明，蘇丹紅Ⅳ在雞日糧中添加濃度為100mg/kg時就足以引起雞（jī）蛋中某些內源性代謝物發（fā）生變（biàn）化，其中27種內源性（xìng）代謝物發生了顯著變化（濃度增長了2倍以上或至少降低了50%），無論在正離子源模式還是負離子源模（mó）式的初步鑒定結果中，酸類、醇類物質發生顯著變化的數（shù）量居多，還有一些氨基酸也（yě）發生了顯著變化（huà），說明蛋雞日（rì）糧（liáng）中（zhōng）蘇丹紅Ⅳ的（de）添加對雞蛋中內源性代謝物發生顯著變化起了關鍵作用，並影響了蛋雞的代謝。

3 毒性

蘇（sū）丹（dān）紅是化學合成染料，不允許用於食品加工，目前尚無對人類致（zhì）癌的直接證據。在多項體外致突變試驗和動（dòng）物致癌試驗（yàn）中，研究者發現蘇丹紅的致突變性（xìng）和（hé）致癌性與代謝（xiè）生成的胺類及酚類物質有關。苯胺在（zài）體內外均具（jù）有遺傳毒性，被IARC列為三類（lèi）致癌物（wù）。萘酚的理化性質決定了其能致癌、致畸、致敏、致突變的（de）潛（qián）在毒性，對（duì）肝髒（zāng）、眼、皮膚（fū）、黏膜均具有強烈的生理刺激作用；而如（rú）果吸收的苯胺過量則可引起出血（xuè）性腎炎。

3.1 致癌作用

IARC將（jiāng）蘇丹紅Ⅰ歸為三類致癌物（wù），即動物致癌物，主要基於體外（wài）和動物試驗的研究（jiū）結果（guǒ），尚不能確定（dìng）對人類有致癌作用。肝髒（zāng）是蘇丹紅Ⅰ產生致癌性的主要靶器官，此外還可引起小（xiǎo）鼠、大鼠、家（jiā）兔的（de）膀胱、脾髒等（děng）髒器（qì）腫（zhǒng）瘤。同時（shí）小鼠白（bái）血病和淋巴瘤發生率（lǜ）也明顯增加（jiā）。還有研究發現，在（zài）動物膀胱內植入含有蘇丹紅Ⅱ的固體石蠟，有2/3的動物發生膀胱腫瘤。

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